কেন্দ্রাকর্ষী প্রতিস্থাপন

(নিউক্লিওফিলিক প্রতিস্থাপন থেকে পুনর্নির্দেশিত)

জৈব রসায়ন-এ কেন্দ্রাকর্ষী প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ায় নিউক্লিওফাইল অংশগ্রহণ করে এবং যৌগের আংশিক ধনাত্মক আদান সমন্বিত অঞ্চলে অ্যাটাক করে নতুন যৌগ উৎপাদনে সাহায্য করে। যেটি প্রতিস্থাপিত হয়, সেটি লিভিং গ্রুপের পরিচিতি পায়।[১][২]

সাধারণ সমীকরণ: (যেখানে R−LG হল সাবস্ট্রেট)

যেমন– অ্যালকিল ব্রোমাইডের কেন্দ্রাকর্ষী প্রতিস্থাপন, যেখানে হাইড্রক্সিল আয়ন হল নিউক্লিওফাইল।

প্রকারভেদ

সম্পাদনা
 
SN1 ও SN2 বিক্রিয়ায় অ্যালকিল হ্যালাইডের সাড়া প্রদানের লেখচিত্র
এক-আণবিক কেন্দ্রাকর্ষী প্রতিস্থাপন
 
SN1 পদ্ধতি

এসএন১ (SN1) বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে প্রথমে ইন্টারমিডিয়েট হিসেবে কার্বোক্যাটায়ন তৈরী হয়। দ্বিতীয় ধাপে, নিউক্লিওফাইল এসে কার্বোক্যাটায়নে যুক্ত হয় এবং সিগমা বন্ধন তৈরী করে। যদি কার্বনটি কাইরাল প্রকৃতির হয়, তবে স্টিরিওরসায়ন-এর ভিত্তিতে রেসিমিক মিশ্রণ গড়ে ওঠে।

দ্বিআণবিক কেন্দ্রাকর্ষী প্রতিস্থাপন
 
 
SN2 পদ্ধতি

এসএন২ (SN2) বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে বিক্রিয়াটি মাত্র একটি ধাপেই সম্পন্ন হয়। নিউক্লিওফাইল অ্যাটাকের সাথে সাথেই লিভিং গ্রুপের নির্গমন ঘটে। স্টিরিওরসায়ন-এর কথায় এখানে ওয়াল্ডেন ইনভার্সন বা আমব্রেলা (ছাতা) ইনভার্সন ঘটে।

স্টেরিক প্রভাব এসএন২ (SN2) বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে বাধা সৃষ্টি করে। তাই স্টেরিক প্রভাব কম থাকলে এই পদ্ধতি প্রযুক্ত হয়। এছাড়া কার্বোক্যাটায়নের সুস্থিতি বেশি হলে এসএন১ (SN1) হবার সম্ভাবনা বাড়ে।

বিক্রিয়া

সম্পাদনা

উদাহরণ

সম্পাদনা

কিছু উদাহরণ:

R−XR−H, LiAlH4 সহযোগে   (SN2)
R−Br + OHR−OH + Br (SN2) or
R−Br + H2O → R−OH + HBr   (SN1)
R−Br + OR'R−OR' + Br

বর্ডারলাইন পদ্ধতি

সম্পাদনা

 

হিউজ ও ইনগোল্ডের পদ্ধতিতে ১-ফিনাইলইথাইল ক্লোরাইড ও সোডিয়াম মিথক্সাইড-এর বিক্রিয়ায় বিক্রিয়ার হার SN1 ও SN2 এর সমষ্টির সমান হয়।

অন্যান্য উল্লেখযোগ্য পদ্ধতি

সম্পাদনা

তথ্যসূত্র

সম্পাদনা
  1. J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., Wiley, New York, 1992.
  2. R. A. Rossi, R. H. de Rossi, Aromatic Substitution by the SRN1 Mechanism, ACS Monograph Series No. 178, American Chemical Society, 1983. আইএসবিএন ০-৮৪১২-০৬৪৮-১.

বহিঃসংযোগ

সম্পাদনা