কেন্দ্রাকর্ষী প্রতিস্থাপন

জৈব রসায়ন-এ কেন্দ্রাকর্ষী প্রতিস্থাপন বিক্রিয়ায় নিউক্লিওফাইল অংশগ্রহণ করে এবং যৌগের আংশিক ধনাত্মক আদান সমন্বিত অঞ্চলে অ্যাটাক করে নতুন যৌগ উৎপাদনে সাহায্য করে। যেটি প্রতিস্থাপিত হয়, সেটি লিভিং গ্রুপের পরিচিতি পায়।

সাধারণ সমীকরণ: (যেখানে R−LG হল সাবস্ট্রেট)

${\ce {Nu{\mathbf {:}}+ R-LG -> R-Nu{}+ LG{\mathbf {:}}}}$

যেমন– অ্যালকিল ব্রোমাইডের কেন্দ্রাকর্ষী প্রতিস্থাপন, যেখানে হাইড্রক্সিল আয়ন হল নিউক্লিওফাইল।

${\ce {R-Br + OH- -> R-OH + Br-}}$

প্রকারভেদ

মূল নিবন্ধসমূহ: এসএন১ বিক্রিয়া, এসএন২ বিক্রিয়া, নিউক্লিওফিলিক অ্যারোম্যাটিক প্রতিস্থাপন ও নিউক্লিওফিলিক অ্যাসাইল প্রতিস্থাপন

S_N1 ও S_N2 বিক্রিয়ায় অ্যালকিল হ্যালাইডের সাড়া প্রদানের লেখচিত্র

এসএন১

এক-আণবিক কেন্দ্রাকর্ষী প্রতিস্থাপন
SN1 পদ্ধতি

এসএন১ (S_N1) বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে প্রথমে ইন্টারমিডিয়েট হিসেবে কার্বোক্যাটায়ন তৈরী হয়। দ্বিতীয় ধাপে, নিউক্লিওফাইল এসে কার্বোক্যাটায়নে যুক্ত হয় এবং সিগমা বন্ধন তৈরী করে। যদি কার্বনটি কাইরাল প্রকৃতির হয়, তবে স্টিরিওরসায়ন-এর ভিত্তিতে রেসিমিক মিশ্রণ গড়ে ওঠে।

এসএন২

দ্বিআণবিক কেন্দ্রাকর্ষী প্রতিস্থাপন
SN2 পদ্ধতি

এসএন২ (S_N2) বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে বিক্রিয়াটি মাত্র একটি ধাপেই সম্পন্ন হয়। নিউক্লিওফাইল অ্যাটাকের সাথে সাথেই লিভিং গ্রুপের নির্গমন ঘটে। স্টিরিওরসায়ন-এর কথায় এখানে ওয়াল্ডেন ইনভার্সন বা আমব্রেলা (ছাতা) ইনভার্সন ঘটে।

স্টেরিক প্রভাব এসএন২ (S_N2) বিক্রিয়ার ক্ষেত্রে বাধা সৃষ্টি করে। তাই স্টেরিক প্রভাব কম থাকলে এই পদ্ধতি প্রযুক্ত হয়। এছাড়া কার্বোক্যাটায়নের সুস্থিতি বেশি হলে এসএন১ (S_N1) হবার সম্ভাবনা বাড়ে।

বিক্রিয়া

উদাহরণ

কিছু উদাহরণ:

• জৈব জারণ-বিজারণ বিক্রিয়া

R−X → R−H, LiAlH₄ সহযোগে   (S_N2)

• আর্দ্র বিশ্লেষণ/হাইড্রোলাইসিস

R−Br + OH⁻ → R−OH + Br⁻ (S_N2) or

R−Br + H₂O → R−OH + HBr   (S_N1)

• উইলিয়ামসন ইথার উৎপাদন

R−Br + OR'⁻ → R−OR' + Br⁻

• ওয়েঙ্কার উৎপাদন
• ফিঙ্কেলস্টেইন বিক্রিয়া

বর্ডারলাইন পদ্ধতি

হিউজ ও ইনগোল্ডের পদ্ধতিতে ১-ফিনাইলইথাইল ক্লোরাইড ও সোডিয়াম মিথক্সাইড-এর বিক্রিয়ায় বিক্রিয়ার হার S_N1 ও S_N2 এর সমষ্টির সমান হয়।

অন্যান্য উল্লেখযোগ্য পদ্ধতি

• এসএনআই (S_Ni)
• এসএন১সিবি পদ্ধতি (Conjugate base/অনুবন্ধী ক্ষার)