মক্তবে কাইয়ুম চৌধুরীর শিক্ষার হাতেখড়ি, তারপর ভর্তি হন [[চট্টগ্রাম|চট্টগ্রামের]] নর্মাল স্কুলে। এরপর কিছুকাল [[কুমিল্লা|কুমিল্লায়]] কাটিয়ে চলে যান [[নড়াইল|নড়াইলে]]। [[চিত্রা]] পাড়ের এই শহরে কাটে তাঁর তিনটি বছর। সেখান থেকে [[সন্দ্বীপ]] এসে ভর্তি হন প্রথমে সন্দ্বীপ হাই স্কুল ও পরে কারগিল হাই স্কুলে। <ref name="Kaium Chowdury"/>
এরপর নোয়াখালী জেলা সদরে কিছুকাল কাটিয়ে পিতার সঙ্গে তাঁর ঠাঁই বদল হয় [[ফেনী|ফেনীতে]]। ভর্তি হলেন ফেনী হাই স্কুলে, সেখানেসেখান থেকে যান [[ফরিদপুর|ফরিদপুরে]]। [[ফরিদপুর]] থেকে [[ময়মনসিংহ]] এসে [[১৯৪৯]] সালে সিটি কলেজিয়েট স্কুল থেকে যখন ম্যাট্রিক পাশ করেন। স্কুল জীবন থেকে আঁকাআঁকির প্রতি ঝোঁক দেখা গিয়েছিল কাইয়ুম চৌধুরীর। ১৯৪৯ সালে আর্ট ইনস্টিটিউটে ভর্তি হয়ে কাইয়ুম চৌধুরী কৃতিত্বের সঙ্গে শিক্ষা সমাপন করেন [[১৯৫৪]] সালে। তিনি শিক্ষক হিসেবে পেয়েছিলেন শিল্পাচার্য [[জয়নুল আবেদিন|জয়নুল আবেদিনকে]]। সদ্য-প্রতিষ্ঠিত আর্টস ইনস্টিটিউটের নবীন শিক্ষার্থীরা [[১৯৫২]] সালের [[ভাষা আন্দোলন|ভাষা আন্দোলনে]] বিশেষ ভূমিকা পালন করেন। ইমদাদ হোসেন, [[মুর্তজা বশীর]], [[আমিনুল ইসলাম]], দেবদাস চক্রবর্তী প্রমুখ ছিলেন প্রতিবাদী আয়োজনের নিরলস কর্মী এবং সকল মিছিলের পুরোভাগে। অন্তর্মুখী স্বভাবের কাইয়ুম চৌধুরীরও সম্পৃক্ত ছিলেন।<ref name="Kaium Chowdury"/> শিক্ষাজীবন প্রসঙ্গে পরবর্তীকালে এক সাক্ষাৎকারে কাইয়ুম চৌধুরী বলেন: "আমি আমার শিল্পীজীবন যখন শুরু করি আমার সঙ্গে যাঁরা ছিলেন কবি, শিল্পী, সাহিত্যিক, গায়ক এদের সবার মধ্যে একটা যোগযোগ ছিল। যেমন, আমার বন্ধুস্থানীয়দের মধ্যে আমার খুব ঘনিষ্টতম বন্ধু--যার সঙ্গে আমি একই সঙ্গে রাতও কাটিয়েছি, তিনি [[সৈয়দ শামসুল হক]]। তারপর [[শামসুর রাহমান]], [[আলাউদ্দিন আল আজাদ]], [[হাসান হাফিজুর রহমান]], [[বোরহানউদ্দীন খান জাহাঙ্গীর]]। আমরা এক সময় একই সঙ্গে কাজ করতাম। সেই সময় গায়কদের মধ্যে যেমন [[আবদুল আলীম]] সাহেবকে দেখেছি যে, কবি [[জসীম উদ্ দীন|জসীম উদ্ দীন]] তাঁকে গান শেখাচ্ছেন। জসীম উদ্ দীন সাহেব তাঁর ভাঙা গলায় সুর তুলে দিচ্ছেন আবদুল আলীমের গলায়, [[নীনা হামিদ|নীনা হামিদের]] গলায়, এগুলো তো আমাদের চোখের সামনে দেখা। মিউজিশিয়ানদের মধ্যে, আজকে যেমন [[সমর দাস]], আমার খুব ঘনিষ্ঠ বন্ধু।"<ref>সাপ্তাহিক ২০০০, ২২ অক্টোবর ১৯৯৯, পৃ. ৪৭</ref>
