হ্যালোজেন সংযোগ বিক্রিয়া

হ্যালোজেন সংযোগ বিক্রিয়া হচ্ছে একটি রাসায়নিক বিক্রিয়া যা হলো কোন যৌগ বা বস্তুতে এক বা একাধিক হ্যালোজেন যুক্ত হওয়া। হ্যালোজেন সংযোগ বিক্রিয়ার গঠন এবং ত্রিমাত্রিক রসায়ন নির্ভর করে জৈব স্তরগুলির কাঠামোগত বৈশিষ্ট্য এবং কার্যকরী মূলকের পাশাপাশি নির্দিষ্ট হ্যালোজেনের উপর নির্ভর করে। অজৈব যৌগ যেমন ধাতুতেও হ্যালোজেনেশন হয়।

জৈব যৌগসম্পাদনা

বিক্রিয়ার ধরন অনুসারে হ্যালোজেন সংযোগ বিক্রিয়াসম্পাদনা

মুক্ত মূলক হ্যালোজেন সংযোজন বিক্রিয়া, কিটোন হ্যালোজেন সংযোজন বিক্রিয়া, ইলেক্ট্রোফিলিক হ্যালোজেন সংযোজন বিক্রিয়া, এবং হ্যালোজেন সংযোজন বিক্রিয়া সহ জৈব যৌগগুলির হ্যালোজেন সংযোজন বিক্রিয়ার জন্য বেশ কয়েকটি পদ্ধতি রয়েছে। সাবস্ট্রেটের গঠনটি এমন এক উপাদান যা বিক্রিয়া নির্ধারণ করে।

মুক্ত মূলক হ্যালোজেন সংযোজন বিক্রিয়াসম্পাদনা

সম্পৃক্ত হাইড্রোকার্বন সাধারণত হ্যালোজেন যুক্ত করে না তবে হ্যালোজেন দ্বারা হাইড্রোজেন পরমাণুর প্রতিস্থাপনের মাধ্যমে মুক্তমূলক হ্যালোজেনেশন হয়। অ্যালকানেসগুলির হ্যালোজেনেশনের রেজিওরসায়ন সাধারণত কার্বন-হাইড্রোজেন বন্ধনের আপেক্ষিক দুর্বলতা দ্বারা নির্ধারিত হয়। তৃতীয় ও দ্বিতীয় অবস্থানগুলিতে বিক্রিয়ার মুক্ত মূলকগুলোর বৃহত্তর স্থায়িত্ব লাভ করে এবং তাদের দিকে রূপান্তর অবস্থা পরিচালিত হয়। ক্লোরিনযুক্ত মিথেনের শিল্প উৎপাদনের জন্য মুক্ত মূলক হ্যালোজেনেশন ব্যবহার করা হয়:[১]

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

অ্যালকিন এবং অ্যালকাইনে হ্যালোজেন সংযোজনসম্পাদনা

অসম্পৃক্ত যৌগ, যেমন অ্যালকিন এবং অ্যালকাইনে

RCH=CHR′ + X2 → RCHX–CHXR′

মধ্যবর্তী হ্যালোনিয়াম আয়ন দ্বারা অ্যালকিনে হ্যালোজেন সংযুক্ত হয়। বিশেষ ক্ষেত্রে মধ্যবর্তী অবস্থা ভিন্ন হয়।[২]

 
ব্রোমোনিয়াম আয়নের গঠন

অ্যারোমেটিক যৌগে হ্যালোজেন সংযোজন বিক্রিয়াসম্পাদনা

অ্যারোমেটিক যৌগসমূহ ইলেক্ট্রোফিলিক হ্যালোজেন সংযোগ বিক্রিয়া দিয়ে থাকে।[৩]

RC6H5 + X2 → HX + RC6H4X

এ বিক্রিয়া শুধুমাত্র ক্লোরিন ও ব্রোমিনের জন্য সংঘটিত হয় এবং লুইস এসিড যেমন FeX3 উপস্থিতিতে পরিবাহিত হয় (ল্যাবরেটরি পদ্ধতি) লুইস এসিডের কাজ হচ্ছে হ্যালোজেন-হ্যালোজেন বন্ধনকে আরো ইলেকট্রন আকর্ষী করা। বানিজ্যিকভাবে, এটি অ্যারোমেটিক যৌগে লোহার ধাতুর উপস্থিতিতে X2 দিয়ে করা হয়। যখন হ্যালোজেনটি বিক্রিয়া পাত্রে পাম্প করা হয় তখন এটি আয়রনের সাথে বিক্রিয়া করে, অনুঘটক FeX3 উৎপন্ন করে। বিক্রিয়ার পদ্ধতি:[৪]

 
বেনজিনের হ্যালোজেনেশন

ফ্লোরিন অত্যন্ত বিক্রিয়াশীল বলে উপরে বর্ণিত পদ্ধতিটি কার্যকর হবে না কারণ অ্যারোমেটিক অণু F2 দিয়ে ধ্বংসাত্মক বিক্রিয়া করে। অতএব, ফ্লোরিনযুক্ত অ্যারোমেটিক যৌগ প্রস্তুত করতে বালজ-শিয়েমন বিক্রিয়া সহ অন্যান্য পদ্ধতি অবশ্যই ব্যবহার করা উচিত।

আয়োডিনের জন্য, আয়োডিনে বিক্রিয়া সংগঠনের জন্য জারণ শর্তাদি অবশ্যই ব্যবহার করা উচিত। আয়োডিনেশন একটি বিপরীতমুখী প্রক্রিয়া হওয়ায় বিক্রিয়াটিকে উৎপাদনমূখী করতে বিক্রিয়কগুলি বিক্রিয়া মাধ্যম থেকে সরিয়ে ফেলতে হয়, লা শ্যাটেলিয়ার নীতিটি দেখুন। এটি কোনও জারক পদার্থের উপস্থিতিতে বিক্রিয়া করা যেতে পারে যা HI I2 তে জারিত করে, এইভাবে বিক্রিয়া থেকে HI কে সরিয়ে দেয় এবং আরও আয়োডিন তৈরি করে যা আরও বিক্রিয়া সংঘটিত করে। আয়োডিনেশনের সাথে জড়িত বিক্রিয়ার পদক্ষেপগুলি নিম্নলিখিত:

 
বেনজিনের আয়োডিনেশন

অ্যারোমেটিক আয়োডাইডের আরেকটি পদ্ধতি হচ্ছে স্যানডমেয়ার বিক্রিয়া।

অন্যান্য হ্যালোজেন সংযোজন বিক্রিয়াসম্পাদনা

হুনসডেকারের বিক্রিয়ায়, কার্বোক্সিলিক অ্যাসিড থেকে চেইন-সংক্ষিপ্ত হ্যালাইডে রূপান্তরিত হয়। কার্বোক্সিলিক অ্যাসিডটি প্রথমে তার সিলভার লবণে রূপান্তরিত হয়, যা পরে হ্যালোজেন দ্বারা জারণ করা হয়:

RCO2Ag + Br2 → RBr + CO2 + AgBr

স্যান্ডমেয়ার বিক্রিয়া ডায়াজোনিয়াম লবণ থেকে অ্যারাইল হ্যালাইড উৎপন্ন করার জন্য ব্যবহার হয় যা অ্যানিলিন থেকে পাওয়া যায়।

হেল-ভোলহার্ড-জেলিনস্কি হ্যালোজেনেশনে কার্বক্সিলিক এসিডের আলফা কার্বনে হ্যালোজেন যুক্ত হয়।

অক্সিক্লোরিনেশনে হাইড্রোজেন ক্লোরাইড এবং অক্রিজেনের সমন্বয় ক্লোরিনের সমতুল্য হিসেবে কাজ করে, নিচের মত:

2 HCl + CH2=CH2 + টেমপ্লেট:1/2 O2 → ClCH2CH2Cl + H2O

হ্যালোজেনের ধরন অনুসারে বিক্রিয়াসম্পাদনা

হ্যালোজেনেশনের সুবিধা হলো এটি হ্যালোজেন দ্বারা প্রভাবিত হয়। ফ্লোরিন এবং ক্লোরিন বেশি ইলেক্ট্রন আকর্ষী হয় এবং আরও আক্রমণাত্মক হ্যালোজেনেটিং পদার্থ। ব্রোমিন ফ্লোরিন এবং ক্লোরিন উভয়ের চেয়ে দুর্বল হ্যালোজেনেটিং পদার্থ, অন্যদিকে আয়োডিন এগুলির মধ্যে সবচেয়ে কম বিক্রিয়াশীল। হাইড্রোহ্লোজেন বিয়োজনের সুবিধা বিপরীত প্রবণতা অনুসরণ করে: জৈব যৌগগুলি থেকে আয়োডিন সহজেই বিয়োজিত হয় এবং অর্গানোফ্লোরিন যৌগগুলি অত্যন্ত স্থিতিশীল হয়।

ফ্লোরিনেশনসম্পাদনা

জৈব যৌগগুলি, সম্পৃক্ত এবং অসম্পৃক্ত এক রকম, ফ্লোরিন সহ সহজেই বিস্ফোরকভাবে বিক্রিয়া করে। এলিমেন্টাল ফ্লোরিন (F2) সহ ফ্লোরিনেশনের জন্য অত্যন্ত বিশেষ শর্ত এবং যন্ত্রপাতি প্রয়োজন। বহু বাণিজ্যিকভাবে গুরুত্বপূর্ণ জৈব যৌগগুলি ফ্লোরিনের উৎস হিসাবে হাইড্রোজেন ফ্লোরাইড ব্যবহার করে বৈদ্যুতিক সংশ্লেষিত হয়। পদ্ধতিটিকে বৈদ্যুতিনিক ফ্লোরিনেশন বলা হয়। F2 এবং এর বৈদ্যুতিক ধর্ম রাসায়নিকভাবে উৎপন্ন সমতুল্য বাদে, বিভিন্ন ধরণের ফ্লোরিনেটিং বিক্রিয়কগুলি জেনন ডিফ্লোরাইড এবং কোবাল্ট (III) ফ্লোরাইড হিসাবে পরিচিত।

ক্লোরিনেশনসম্পাদনা

ক্লোরিনেশন সাধারণত উচ্চ তাপমাত্রায় সংঘটিত হয়। সম্পৃক্ত এবং অসম্পৃক্ত উভয় যৌগই ক্লোরিনের সাথে সরাসরি বিক্রিয়া করে, পূর্বেরটি সাধারণত ক্লোরিনের হোমোলাইসিস শুরু করতে অতিবেগুনী রশ্মি প্রয়োজন। ক্লোরিনেশন শিল্পে একটি বৃহৎ আকারে পরিচালিত হয়; বড় বিক্রিয়াগুলির মধ্যে 1,2-ডাইক্লোরোইথেন (পিভিসির পূর্বসূর), পাশাপাশি বিভিন্ন ক্লোরিনযুক্ত ইথেনকে দ্রাবক হিসাবে অন্তর্ভুক্ত করে।

ব্রোমিনেশনসম্পাদনা

ব্রোমিনেশন ক্লোরিনেশনের চেয়ে নির্দিষ্ট বিক্রিয়া দেয় কারণ বিক্রিয়া কম উচ্চ তাপমাত্রায় সংঘটিত হয়। সর্বাধিক সাধারণভাবে আলোকসজ্জা পরিচালনা করা হয় অ্যালকিন এ Br2 যোগ করে। ব্রোমিনেশনের উদাহরণ হল জৈব সংশ্লেষ অবেদনিক হ্যালোইথেন এর ট্রাইক্লোরিথিলিন থেকে:[৫]

 

অর্গানোব্রোমিন যৌগ প্রকৃতির সর্বাধিক সাধারণ অর্গানোহালাইড। তাদের গঠন ব্রোমোপারক্সাইডেস এনজাইম দ্বারা অনুঘটকিত হয় যা অক্সিডেন্ট হিসাবে অক্সিজেনের সংমিশ্রণে ব্রোমাইড ব্যবহার করে। মহাসাগরে আনুমানিক বার্ষিক ১-২ মিলিয়ন টন ব্রোমোফর্ম এবং ৫৬০০০ টন ব্রোমোইথেন অবমুক্ত হয়।[৬]

আয়োডিনেশনসম্পাদনা

আয়োডিন সবচেয়ে কম বিক্রিয়াশীল হ্যালোজেন এবং বেশিরভাগ জৈব যৌগের সাথে বিক্রিয়া করেনা। অ্যালকিনে আয়োডিন সংযোজন হল আয়োডিন নম্বর যা চর্বির অসম্পৃক্ততা পরিমাপের ভিত্তি। আয়োডোফর্ম বিক্রিয়া মিথাইল কিটোন ভাঙ্গার সাথে জড়িত।

অজৈব যৌগসম্পাদনা

আর্গন, নিয়ন এবং হিলিয়াম বাদে সকল মৌল ফ্লোরিনের সাথে সরাসরি বিক্রিয়া দ্বারা ফ্লোরাইড গঠন করে। ক্লোরিন কিছুটা বেশি নির্দিষ্ট বিক্রিয়া দেয়, তবে বেশিরভাগ ধাতু এবং ভারী অধাতুর সাথে এখনও বিক্রিয়া দেখা যায়। স্বাভাবিক প্রবণতা অনুসরণে, ব্রোমিন কম বিক্রিয়াশীল এবং আয়োডিন সব থেকে কম। সম্ভাব্য অনেক বিক্রিয়ার মধ্যে রয়েছে গোল্ডের ক্লোরিনেশন দ্বারা গোল্ড (III) ক্লোরাইড গঠন। ক্লোরাইড সহজেই অক্সাইড এবং হাইড্রোজেন হ্যালাইড থেকে তৈরি হওয়ায় ধাতবগুলির ক্লোরিনেশন সাধারণত রাসায়নিক শিল্পে খুব বেশি গুরুত্বপূর্ণ নয়। অপেক্ষাকৃত বেশি অজৈব যৌগগুলির ক্লোরিনেশন অনুশীলন করা হয় ফসফরাস ট্রাইক্লোরাইড এবং সালফার মনোক্লোরাইড উৎপাদনের জন্য।

আরও দেখুনসম্পাদনা

তথ্যসূত্রসম্পাদনা

  1. M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. ডিওআই:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  2. T. Mori; R. Rathore (১৯৯৮)। "X-Ray structure of bridged 2,2′-bi(adamant-2-ylidene) chloronium cation and comparison of its reactivity with a singly bonded chloroarenium cation"। Chem. Commun. (8): 927–928। ডিওআই:10.1039/a709063c 
  3. Illustrative procedure for chlorination of an aromatic compound: Edward R. Atkinson, Donald M. Murphy, and James E. Lufkin (১৯৫১)। "dl-4,4′,6,6′-Tetrachlorodiphenic Acid"অর্গানিক সিন্থেসিস ; Collective Volume, 4, পৃষ্ঠা 872 
  4. Organic chemistry by Jonathan Clayden, Nick Grieves, Stuart Warren, Oxford University Press
  5. Synthesis of essential drugs, Ruben Vardanyan, Victor Hruby; Elsevier 2005 আইএসবিএন ০-৪৪৪-৫২১৬৬-৬
  6. Gordon W. Gribble “The diversity of naturally occurring organobromine compounds” Chemical Society Reviews, 1999, volume 28, pages 335–346.ডিওআই:10.1039/a900201d