[[Tijuana|টিজুয়ানা]], [[মেক্সিকো]] তে থাকা অবস্থায় প্রেস্লে তিনি [[স্ট্রিপটিজ|স্ট্রিপিং]] এবং [[বক্ষ উন্মুক্ততা|বক্ষ উন্মুক্ত]] করতে শুরু করে।করেন।<ref>{{ওয়েব উদ্ধৃতি|ইউআরএল=http://www.dv8cultx.com/view_interview.php?pid=10 |আর্কাইভের-ইউআরএল=https://web.archive.org/web/20060427093551/http://www.dv8cultx.com/view_interview.php?pid=10 |শিরোনাম=Deviant Cult X|আর্কাইভের-তারিখ=27 April 2006|কর্ম=dv8cultx.com|সংগ্রহের-তারিখ=2 October 2015}}</ref> অপ্রাপ্তবয়স্ক হওয়া সত্ত্বেও প্রায় ২ বছর তিজুয়ানাতে থাকা অবস্থায় প্রতি সাপ্তাহে স্ট্রাইপিং করতেন। <ref name=XRentDVD>{{ওয়েব উদ্ধৃতি|ইউআরএল=http://www.xrentdvd.com/Porn_Star_Interviews/Jenna_Presley.html |শিরোনাম=Inside Jenna Presley|সংগ্রহের-তারিখ=2014-09-18|লেখক=Big D|তারিখ=2006-11-30|প্রকাশক=XRentDVD}}</ref> ১৭ বছর বয়সে তিনি [[anorexia nervosa|আনরেক্সিয়া নার্ভসা]] এর চিকিৎসা শুরু করেন। <ref name=XRentDVD/><ref name=IWAdult>{{ওয়েব উদ্ধৃতি|ইউআরএল=http://www.iwadult.com/interviews/jennapresley.html |শিরোনাম=Beating The Odds with Porn Performer Jenna Presley |সংগ্রহের-তারিখ=2014-11-08 |লেখক=Troy Michael |প্রকাশক=IWAdult.com |অকার্যকর-ইউআরএল=yes |আর্কাইভের-ইউআরএল=https://web.archive.org/web/20120430131718/http://www.iwadult.com/interviews/jennapresley.html |আর্কাইভের-তারিখ=April 30, 2012 }}</ref> ২০০৫ সালে [[Hilltop High School|হিলটপ হাই স্কুল]] থেকে তিনি স্নাতক পাস করেন এবং [[Santa Barbara City College|সান্টা বারবারা সিটি কলেজ]] এ ভর্তি হন। <ref name=IWAdult/> তিনি [[broadcasting|প্রচারণা]] ও [[journalism|সাংবাদিকতা]] বিষয়ে লেখাপড়া করেন এবং [[telemarketer|টেলিমেকার]] হিসেবে কাজ করেন।<ref>{{ওয়েব উদ্ধৃতি|ইউআরএল=http://www.xcritic.com/columns/column.php?columnID=2846 |শিরোনাম=Jenna Presley interview|সংগ্রহের-তারিখ=2014-09-23|লেখক=Apache Warrior|প্রকাশক=XCritic}}</ref> কলেজে পড়াকালীন সময়ে তিনি ''রোমান্স ছবি'' করার জন্য প্রস্তাব পেয়েছিলেন। <ref>http://www.timescolonist.com/the-woman-who-rejected-porn-for-god-1.2247360</ref>
