১৮৫৭ সালের সিপাহি বিপ্লবের সময় পুরো ভারতবর্ষের বিদ্রোহের ঢেউ চট্টগ্রামেও ছড়িয়ে পড়ে। ৩৪তম বেঙ্গল পদাতিক রেজিমেন্টের ২য়, ৩য় ও ৪র্থ কোম্পানীগুলি তখন চট্টগ্রামে মোতায়েন ছিল। ১৮ নভেম্বর রাতে উল্লিখিত তিনটি কোম্পানী [[রজব আলী|হাবিলদার রজব আলীআলীর]]র নেতৃত্বে বিদ্রোহী হয়ে ওঠে।<ref>{{ওয়েব উদ্ধৃতি|ইউআরএল=https://samakal.com|শিরোনাম=১৮৫৭ সালের সিপাহী বিদ্রোহ: আমাদের প্রথম স্বাধীনতা যুদ্ধ ও একজন| প্রকাশক=দৈনিক সমকাল ২৩ মার্চ ২০২০}}</ref> তারা ব্রিটিশ জেলখানায় আক্রমন করে সকল বন্দীকে মুক্ত করে। সিপাহী জামাল খান ছিলেন রজব আলীর অন্যতম সহযোগী।<ref>{{ওয়েব উদ্ধৃতি|ইউআরএল=http://www.chittagong.gov.bd/site/page/c53c94f1-2144-11e7-8f57-286ed488c766/%E0%A6%9C%E0%A7%87%E0%A6%B2%E0%A6%BE%E0%A6%B0%20%E0%A6%87%E0%A6%A4%E0%A6%BF%E0%A6%B9%E0%A6%BE%E0%A6%B8|শিরোনাম=জেলার ইতিহাস - চট্টগ্রাম জেলা</ref> সিপাহিরা ৩টি সরকারি হাতি, গোলাবারুদ ও প্রয়োজনীয় অন্যান্ন রসদ নিয়ে চট্টগ্রাম ত্যাগ করে। তারা পার্বত্য ত্রিপুরার সীমান্ত পথ ধরে এগিয়ে সিলেট ও কাছাড়ে পৌঁছে। স্বাধীনতাকামী হিসেবে ত্রিপুরা রাজের সমর্থন কামনা করেন কিন্তু ত্রিপুরা রাজ ইংরেজদের হয়ে তাদের বাঁধা দেন। একই অবস্থা হয় আরো বিভিন্ন যায়গায়। এভাবে বিভিন্ন স্থানে লড়াই করতে গিয়ে একসময় রসদের অভাবে বিদ্রোহীরা শক্তিহীন হয়ে পড়ে। শেষে ১৮৫৮ সালের ৯ জানুয়ারি সিলেটের মনিপুরে ইংরেজ বাহিনীর সঙ্গে এক লড়াই-এই বিদ্রোহের অবসান হয়।