[[১৯৩৮]] সালে ঢাকার নবকুমার স্কুলে ভর্তি পরীক্ষা দিয়ে সরাসরি তৃতীয় শ্রেণিতে ভর্তি হন। [[১৯৩৯]] সালে তারতাঁর বাবা বরিশালে বদলি হয়ে গেলে তিন বছর [[জামালপুর জেলা|জামালপুরের]] সিংজানী হাইস্কুলে পড়াশুনা করেন তিনি। [[১৯৪২]] সালে তারতাঁর বাবা ঢাকায় বদলি হয়ে এলে [[ঢাকা কলেজিয়েট স্কুল|ঢাকা কলেজিয়েট স্কুলে]] ভর্তি হন এবং মাধ্যমিক পরীক্ষা পর্যন্ত এই স্কুলেই পড়াশোনা করেন। ১৯৪৬ সালে হাসান হাফিজুর রহমান ঢাকা কলেজিয়েট স্কুল থেকে দ্বিতীয় বিভাগে মাধ্যমিক পাস করেন। এবং এ বছরই [[ঢাকা কলেজ|ঢাকা কলেজে]] উচ্চ মাধ্যমিক শ্রেণিতে মানবিক শাখায় ভর্তি হন। ১৯৪৮ সালে হাসান হাফিজুর রহমান ঢাকা কলেজ থেকে উচ্চমাধ্যমিক পাস করেন। এবং এ বছরই [[ঢাকা বিশ্ববিদ্যালয়|ঢাকা বিশ্ববিদ্যালয়ের]] রাষ্ট্রবিজ্ঞান বিভাগে বি.এ. অনার্স শ্রেণিতে ভর্তি হন। কিন্তু অনার্স ফাইনাল পরীক্ষায় অংশ গ্রহণ না করে ১৯৫১ সালে তিনি পাস কোর্স-এ বি.এ. পরীক্ষা দিয়ে উত্তীর্ণ হন। [[১৯১৪]] সালে মাধ্যমিক পাস করার পর মেডিকেল কলেজে ভর্তি হয়েছিলেন। কিন্তু ডাক্তারি পড়া অসমাপ্ত রেখেই তিনি শিক্ষা বিভাগে চাকুরি নেন। পরবর্তীতে [[১৯৫১]] সালে [[ঢাকা বিশ্ববিদ্যালয়]] থেকে পাস কোর্স-এ বি.এ. পরীক্ষায় উত্তীর্ণ হন। এবং এ বছরই ঢাকা বিশ্ববিদ্যালয়ের বাংলা বিভাগে প্রথম পর্ব এম.এ. শ্রেণিতে ভর্তি হন।<ref>[http://gunijan.org.bd/GjProfDetails_action.php?GjProfId=237 গুণীজন]</ref> চাকরি জীবনের পুরো সময় তিনি ঢাকা শহরেই অতিবাহিত করেন। তবে [[১৯৩৯]]-[[১৯৪২]] সাল পর্যন্ত তিনি [[বরিশাল জেলা|বরিশালে]] কর্মরত ছিলেন। চাকুরি ছাড়াও তারতাঁর আয়ের উৎস ছিল গ্রামের ভূ-সম্পত্তি। হাসান হাফিজুর রহমান ছিলেন পিতার দ্বিতীয় স্ত্রীর প্রথম সন্তান। প্রথম স্ত্রী নিঃসন্তান অবস্থায় মারা যাওয়ার পর আবদুর রহমান দ্বিতীয়বার বিয়ে করেন এবং তারতাঁর প্রথম সন্তান হাসান হাফিজুর রহমান জন্মগ্রহণ করেন। তারাতাঁরা ছিলেন সাত ভাই ও তিন বোন। ভাই-বোনদের মধ্যে তিনজনের মৃত্যু হয় অপরিণত বয়সে। স্কুলে ভর্তি হবার পূর্বে মাকে তিনি মুখে মুখে একটি ছড়া শুনাতেন-'খেয়ে মোদের অন্নজল/হবে মোদের হাতির বল'।
