১৮৯৬ সালে কেমব্রিজের ক্রাইস্ট কলেজে পৌরহিত্য করার লক্ষ্যে ভর্তি হন। তবে, ডিগ্রী লাভ না করেই শিক্ষাজীবন ত্যাগ করেছিলেন তিনি।<ref>{{acad|id=JSP896GL|name=Jessop, Gilbert Laird}}</ref><ref>[{{ওয়েব উদ্ধৃতি |শিরোনাম=Tribute to Gilbert Jessop |ইউআরএল=http://www.lastingtribute.co.uk/tribute/jessop/2561898 Tribute|সংগ্রহের-তারিখ=৩ toজানুয়ারি Gilbert Jessop] {{ওয়েব আর্কাইভ২০১৯ |আর্কাইভের-ইউআরএল=https://web.archive.org/web/20090901055313/http://www.lastingtribute.co.uk/tribute/jessop/2561898 |আর্কাইভের-তারিখ=1১ Septemberসেপ্টেম্বর 2009২০০৯ |অকার্যকর-ইউআরএল=হ্যাঁ }}</ref> চার মৌসুমে [[কেমব্রিজ বিশ্ববিদ্যালয় ক্রিকেট ক্লাব|কেমব্রিজ বিশ্ববিদ্যালয় দলে]] খেলেছিলেন। তন্মধ্যে, সর্বশেষ বছরে ১৮৯৯ সালে দলের অধিনায়কত্ব লাভ করেন। ১৮৯৭ সালে [[Varsity match|বিশ্ববিদ্যালয়ের খেলায়]] প্রথম ইনিংসে ৬/৬৫ পান। ১৮৯৮ সালে প্রথম ইনিংসে পেয়েছিলেন ৬/১২৬।
